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2-Chloropyridine-5-boronic acid → [1-(6-Chloro-pyridin-3-yl)-5-(1-isopropyl-piperidin-4-yloxy)-1H-indol-2-yl]-(4,4-difluoro-piperidin-1-yl)-methanone

HRID 19851
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 19851
[F:1][C:2]1([F:29])[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([C:10]2[NH:11][C:12]3[C:17]([CH:18]=2)=[CH:16][C:15]([O:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH2:22][CH2:21]2)=[CH:14][CH:13]=3)=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.[Cl:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34](B(O)O)=[CH:33][N:32]=1>>[Cl:30][C:31]1[N:32]=[CH:33][C:34]([N:11]2[C:12]3[C:17](=[CH:16][C:15]([O:19][CH:20]4[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH:26]([CH3:27])[CH3:28])[CH2:22][CH2:21]4)=[CH:14][CH:13]=3)[CH:18]=[C:10]2[C:8]([N:5]2[CH2:6][CH2:7][C:2]([F:1])([F:29])[CH2:3][CH2:4]2)=[O:9])=[CH:35][CH:36]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 38450342-Chloropyridine-5-boronic acidHCID 11603838(4,4-Difluoropiperidin-1-yl)[5-(1-isopropyl-piperidin-4-yloxy)-1H-indol-2-yl]methanone2×

Produkt 1

HCID 16739441[1-(6-Chloro-pyridin-3-yl)-5-(1-isopropyl-piperidin-4-yloxy)-1H-indol-2-yl]-(4,4-difluoro-piperidin-1-yl)-methanone

Versuchsvorschrift

In analogy to the procedure described for the synthesis of example 6, the title compound was synthesized from (4,4-difluoro-piperidin-1-yl)-[5-(1-isopropyl-piperidin-4-yloxy)-1H-indol-2-yl]-methanone (intermediate 1) and 2-chloropyridine-5-boronic acid. The title compound was obtained in 36% yield as orange foam. MS (m/e): 517.3 (MH+, 100%).

Aufarbeitung

  1. customIn analogy to the procedure described for the synthesis of example 6

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25435b5868bc4dfab1190a54d322e8f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745479B2

Notizen zur Reaktion

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