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Sodium Hydroxide → 2-Butoxy-2-methyl-3-(4-{2-[3-methyl-2-oxo-1-(3-trifluoromethyl-benzyl)-imidazolidin-4-yl]-ethoxy}-phenyl)-propionic acid

HRID 1985157
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1985157
C([O:3][C:4](=[O:40])[C:5]([O:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])([CH3:34])[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]2[CH2:20][N:19]([CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:23]=3)[C:18](=[O:32])[N:17]2[CH3:33])=[CH:9][CH:8]=1)C.[OH-].[Na+]>C(O)C>[CH2:36]([O:35][C:5]([CH3:34])([CH2:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([O:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]2[CH2:20][N:19]([CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]([F:31])([F:29])[F:30])[CH:23]=3)[C:18](=[O:32])[N:17]2[CH3:33])=[CH:11][CH:12]=1)[C:4]([OH:40])=[O:3])[CH2:37][CH2:38][CH3:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 688684932-Butoxy-2-methyl-3-(4-{2-[3-methyl-2-oxo-1-(3-trifluoromethyl-benzyl)-imidazolidin-4-yl]-ethoxy}-phenyl)-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 102181972-Butoxy-2-methyl-3-(4-{2-[3-methyl-2-oxo-1-(3-trifluoromethyl-benzyl)-imidazolidin-4-yl]-ethoxy}-phenyl)-propionic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-Butoxy-2-methyl-3-(4-{2-[3-methyl-2-oxo-1-(3-trifluoromethyl-benzyl)-imidazolidin-4-yl]-ethoxy}-phenyl)-propionic acid ethyl ester and 5N NaOH (0.3 mL) in ethanol (3 mL) is refluxed under nitrogen for 1 h, cooled to ambient temperature, and concentrated. The residue is diluted with 1N HCl, extracted with CH2Cl2, dried, concentrated, and purified by LCMS to provide the title compound. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.51-7.38 (m, 4H), 7.04 (d, 2H, J=8.8 Hz), 6.69 (d, 2H, J=8.8 Hz), 4.46, 4.34 (ABq, 2H, J=14.9 Hz), 3.94 (t, 2H, J=5.7 Hz), 3.68-3.60 (m, 1H), 3.57-3.52 (m, 1H), 3.48-3.43 (m, 1H), 3.38 (t, 1H, J=8.8 Hz), 2.98, 2.92 (ABq, 2H, J=14.4 Hz), 2.83 (s, 3H), 2.25-2.18 (m, 1H), 1.91-1.83 (m, 1H), 1.59-1.52 (m, 2H), 1.45 (s, 3H), 1.39-1.30 (m, 2H), 0.91 (t, 3H, J=7.2 Hz). MS [EI+] 537 (M+H)+, [EI−] 535 (M−H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. additionThe residue is diluted with 1N HCl
  3. extractionextracted with CH2Cl2
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by LCMS

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14bb834466b34e24858c2153aa51c203
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07544812B2

Notizen zur Reaktion

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