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Cesium carbonate → HCID 68867360, Verbindung

HRID 1985180
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1985180
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:22])[C:5]([CH3:21])([O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([OH:13])=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:2].[CH3:23][C:24]1[CH:52]=[CH:51][C:27]([CH2:28][N:29]2[CH2:33][CH:32]([CH2:34][CH2:35]OS(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[N:31]([CH2:47][CH2:48][CH3:49])[C:30]2=[O:50])=[CH:26][CH:25]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:22])[C:5]([CH3:21])([O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH2:35][CH2:34][CH:32]2[CH2:33][N:29]([CH2:28][C:27]3[CH:51]=[CH:52][C:24]([CH3:23])=[CH:25][CH:26]=3)[C:30](=[O:50])[N:31]2[CH2:47][CH2:48][CH3:49])=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 11220314Ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-phenoxypropionateHCID 57719317HCID 57719317, Verbindung

Produkt 1

HCID 68867360HCID 68867360, VerbindungAusbeute 68,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(4-hydroxy-phenyl)-2-methyl-2-phenoxy-propionic acid ethyl ester (0.80 g, 2.66 mmol), toluene-4-sulfonic acid 2-[1-(4-methyl-benzyl)-2-oxo-3-propyl-imidazolidin-4-yl]-ethyl ester (1.26 g, 2.93 mmol) and Cs2CO3 (1.04 g, 3.19 mmol) in DMF (40 mL) is heated to 55° C. under N2 for 17 h. The reaction is cooled and quenched with 1 N HCl (20 mL) and worked up extractively with Et2O and water. The organic layer is dried and the solvent removed to afford crude product that is purified by flash chromatography using 7:1 hexanes:acetone to afford 1.02 g (68%) 2-methyl-3-(4-{2-[1-(4-methyl-benzyl)-2-oxo-3-propyl-imidazolidin-4-yl]-ethoxy}-phenyl)-2-phenoxy-propionic acid ethyl ester. The diasteriomeric products were separated by chiral HPLC (90:10 heptane:IPA, 280 mL/min, 220 nm,) to give products in >99% de. Rf=0.49 (1:1 acetone:hexanes). 1H NMR. MS (ES+) Calc'd for C34H43N2O5 (M+1) 559. Found m/z 559 (100%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction is cooled
  2. customquenched with 1 N HCl (20 mL)
  3. customThe organic layer is dried
  4. customthe solvent removed
  5. customto afford crude product that
  6. customis purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e5d4890e1904f229732685ea40ba951
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07544812B2

Notizen zur Reaktion

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