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Hydrochloric Acid → 2-(3-Carboxymethyloxy-4-phenylbenzylamino)-1-(beta-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole

HRID 1985841
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1985841
C([O:3][C:4]([CH2:6][O:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:31]=[CH:32][C:33]=1[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)[CH2:11][NH:12][C:13]1[N:17]([C@@H:18]2[O:24][C@H:23]([CH2:25][OH:26])[C@@H:21]([OH:22])[C@H:19]2[OH:20])[C:16]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:15]=2[N:14]=1)=[O:5])C.[OH-].[Na+].Cl>O1CCCC1>[C:4]([CH2:6][O:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:31]=[CH:32][C:33]=1[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)[CH2:11][NH:12][C:13]1[N:17]([C@@H:18]2[O:24][C@H:23]([CH2:25][OH:26])[C@@H:21]([OH:22])[C@H:19]2[OH:20])[C:16]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:15]=2[N:14]=1)([OH:5])=[O:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 57720302HCID 57720302, Verbindung

Produkt 1

HCID 577201712-(3-Carboxymethyloxy-4-phenylbenzylamino)-1-(beta-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazoleAusbeute 39,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

2-(3-Ethoxycarbonylmethyloxy-4-phenylbenzylamino)-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole (53 mg) was dissolved in tetrahydrofuran (5 mL). To the reaction mixture was added 2 mol/L aqueous sodium hydroxide solution (1 mL), and the mixture was stirred 60° C. for 1 hour. To the reaction mixture was added 2 mol/L hydrochloric acid (1 mL), and the solvent was removed under reduced pressure. The obtained residue was purified by preparative reverse phase column chromatography (Shiseido CAPSELL PAC C18UG80, 5 μm, 20×50 mm, flow rate 30 mL/minutes linear gradient, water/methanol=70/30-10/90) to give the title compound (20 mg).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed under reduced pressure
  2. customThe obtained residue was purified by preparative reverse phase column chromatography (Shiseido CAPSELL PAC C18UG80, 5 μm, 20×50 mm, flow rate 30 mL/minutes linear gradient, water/methanol=70/30-10/90)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f15c34129724f94980ac75763fa3110
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07547680B2

Notizen zur Reaktion

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