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Lawesson's reagent → HCID 86002050, Verbindung

HRID 1986049
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1986049
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[O:10][C:9]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=1)=[CH:8][C:7]2=O.COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:30])=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:19][O:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([C:9]2[O:10][C:11]3[C:6]([C:7](=[S:30])[CH:8]=2)=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=3[CH3:1])=[CH:13][CH:14]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 87949Lawesson's reagentHCID 6886834'-Methoxy-8-methylflavone

Produkt 1

HCID 86002050HCID 86002050, VerbindungAusbeute 125,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound I-23 was prepared according to the general method described above in Scheme 1. A stirred mixture of 8-methyl-4′-methoxyflavone (200.0 mg, 0.75 mmol), Lawesson's reagent (182.3 mg, 0.45 mmol) and anhydrous toluene (4.0 mL) was refluxed under N2 for 1.5 hr. The solvent was removed under vacuum and the residue was purified by silica gel chromatography (20% ethyl acetate/hexane) to give 2-(4-Methoxy-phenyl)-8-methyl-chromene-4-thione (160.0 mg, 75.5% yield) as a red solid. Thione was used in next step without further purification. LC/MS: (M+H) 283.1. LC/Method A/8.967 min, 90.0% purity by area %.

Aufarbeitung

  1. customCompound I-23 was prepared
  2. temperaturewas refluxed under N2 for 1.5 hr
  3. customThe solvent was removed under vacuum
  4. customthe residue was purified by silica gel chromatography (20% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c23b695185c4b8ebfc679dc150c25eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07547794B2

Notizen zur Reaktion

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