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3-Cyanophenylboronic acid → 3-[2-(4,4-Difluoro-piperidine-1-carbonyl)-5-(1-isopropyl-piperidin-4-yloxy)-indol-1-yl]-benzonitrile

HRID 19864
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 19864
[F:1][C:2]1([F:29])[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([C:10]2[NH:11][C:12]3[C:17]([CH:18]=2)=[CH:16][C:15]([O:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH2:22][CH2:21]2)=[CH:14][CH:13]=3)=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.[C:30]([C:32]1[CH:33]=[C:34](B(O)O)[CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)#[N:31]>>[F:29][C:2]1([F:1])[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([C:10]2[N:11]([C:36]3[CH:37]=[C:32]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=3)[C:30]#[N:31])[C:12]3[C:17]([CH:18]=2)=[CH:16][C:15]([O:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH:26]([CH3:27])[CH3:28])[CH2:22][CH2:21]2)=[CH:14][CH:13]=3)=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 27343253-Cyanophenylboronic acidHCID 11603838(4,4-Difluoropiperidin-1-yl)[5-(1-isopropyl-piperidin-4-yloxy)-1H-indol-2-yl]methanone2×

Produkt 1

HCID 167395283-[2-(4,4-Difluoro-piperidine-1-carbonyl)-5-(1-isopropyl-piperidin-4-yloxy)-indol-1-yl]-benzonitrile

Versuchsvorschrift

In analogy to the procedure described for the synthesis of example 6, the title compound was synthesized from (4,4-difluoro-piperidin-1-yl)-[5-(1-isopropyl-piperidin-4-yloxy)-1H-indol-2-yl]-methanone (Intermediate 1) and 3-cyanophenylboronic acid. The title compound was obtained in 46% yield as yellow foam. MS (m/e): 507.3 (MH+, 100%).

Aufarbeitung

  1. customIn analogy to the procedure described for the synthesis of example 6

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5002c25decad4be9ae66d0efbe0bb9bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745479B2

Notizen zur Reaktion

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