StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3-Pentyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane → (R)-4-[3-(3-Pentyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-2-methylpropyl]-6-methyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one

HRID 1986774
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1986774
I[CH2:2][C@@H:3]([CH3:17])[CH2:4][N:5]1[C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH3:15])[CH:13]=[CH:14][C:9]=2[O:8][CH2:7][C:6]1=[O:16].[CH2:18]([CH:23]1[CH2:29][CH:28]2[NH:30][CH:25]([CH2:26][CH2:27]2)[CH2:24]1)[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22]>CCN(CC)CC>[CH2:18]([CH:23]1[CH2:24][CH:25]2[N:30]([CH2:2][C@@H:3]([CH3:17])[CH2:4][N:5]3[C:10]4[CH:11]=[C:12]([CH3:15])[CH:13]=[CH:14][C:9]=4[O:8][CH2:7][C:6]3=[O:16])[CH:28]([CH2:27][CH2:26]2)[CH2:29]1)[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 219898523-Pentyl-8-azabicyclo[3.2.1]octaneHCID 68908548(S)-4-(3-iodo-2-methylpropyl)-6-methyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one

Produkt 1

HCID 68915188(R)-4-[3-(3-Pentyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-2-methylpropyl]-6-methyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-oneAusbeute 69,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Crude (S)-4-(3-Iodo-2-methylpropyl)-6-methyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one (0.15 g), Et3N (0.5 mL) and 3-pentyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane (95 mg, 5.2 mmol) were reacted according to GP17. Flash CC (SiO2; CH2Cl2/I—PrOH 92:8) gave the title compound (0.12 g, 68%). 1H NMR (CD3OD) δ 7.06 (s, 1H), 6.86 (d, J=8.0 Hz, 1H), 6.81 (brd, J=8.0 Hz, 1H), 4.52 (ABq, J=14.8, 27.2 Hz, 2H), 4.06 (dd, J=5.6, 14.2 Hz, 1H), 4.96 (dd, J=8.8, 14.2 Hz, 1H), 3.16-3.02 (m, 2H), 2.34-2.07 (m, 7H), 2.31 (s, 3H), 2.04-181 (m, 3H), 1.70-1.55 (m, 3H), 1.46-1.21 (m, 10H), 0.92-0.85 (m, 6H); 13C NMR (CD3OD) δ167.2, 145.1, 133.6, 129.4, 125.5 117.7, 117.5, 68.7, 61.6, 60.2, 58.6, 46.1, 49.6, 36.9, 33.1, 32.4, 29.6, 29.5, 28.5, 27.8, 23.7, 21.18, 17.0, 14.4.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5a6c758b2d14125822cb2695bb2b0f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07550459B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion