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(5-Chloro-2-vinylpyridin-3-yl)(2-fluoro-3-methoxy-6-vinylphenyl)methanone → 3-chloro-6-fluoro-7-methoxy-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridin-5-one

HRID 1987145
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1987145
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:10]([C:12]2[C:17]([CH:18]=[CH2:19])=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:20][CH3:21])[C:13]=2[F:22])=[O:11])[C:5](C=C)=[N:6][CH:7]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10](=[O:11])[C:12]3[C:13]([F:22])=[C:14]([O:20][CH3:21])[CH:15]=[CH:16][C:17]=3[CH:18]=[CH:19][C:5]2=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

3

Edukt 1

HCID 57722878(5-Chloro-2-vinylpyridin-3-yl)(2-fluoro-3-methoxy-6-vinylphenyl)methanone

Produkt 1

HCID 577228443-chloro-6-fluoro-7-methoxy-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridin-5-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (5-chloro-2-vinylpyridin-3-yl)(2-fluoro-3-methoxy-6-vinylphenyl)methanone (6.20 g, 19.5 mmol) in toluene (1 L) was added Zhan IB catalyst (2.0 g, 2.8 mmol). The reaction mixture was purged with N2 for 20 min, heated to reflux overnight, cooled to room temperature, concentrated, and purified by flash chromatography to afford the title compound. LRMS (ESI) calc'd for (C15H9ClFNO2) [M+H]+, 290.0; found 290.0.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purged with N2 for 20 min
  2. temperatureheated
  3. temperatureto reflux overnight
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1394f1c2689446491b96eb9c1beb0d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07550478B2

Notizen zur Reaktion

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