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N-benzyl-2-(4-benzyloxy-3-tert-butylphenyl)-1-methyl-N-(benzyloxycarbonyl)-ethylamine → 2-(3-Tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1-methylethylamine

HRID 1988298
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1988298
C([N:8]([CH:19]([CH3:39])[CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27]CC2C=CC=CC=2)=[C:23]([C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])[CH:22]=1)C(OCC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.[H][H]>[OH-].[OH-].[Pd+2].CO>[C:35]([C:23]1[CH:22]=[C:21]([CH2:20][CH:19]([NH2:8])[CH3:39])[CH:26]=[CH:25][C:24]=1[OH:27])([CH3:38])([CH3:36])[CH3:37]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 21187419N-benzyl-2-(4-benzyloxy-3-tert-butylphenyl)-1-methyl-N-(benzyloxycarbonyl)-ethylamineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 211874322-(3-Tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1-methylethylamineAusbeute 96,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of N-benzyl-2-(4-benzyloxy-3-tert-butylphenyl)-1-methyl-N-(benzyloxycarbonyl)-ethylamine (2.35 g, 4.50 mmol) and 20% palladium hydroxide/carbon catalyst (0.50 g) in methanol (30 ml) was stirred in a hydrogen atmosphere overnight. The mixture was filtered to remove the catalyst and the filtrate was evaporated to remove the solvent under reduced pressure, giving 2-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1-methylethylamine (T21) (0.90 g, 96%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customto remove the catalyst
  3. customthe filtrate was evaporated
  4. customto remove the solvent under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ee9c79c580a4c46b4e0b8eee5859d5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07553969B1

Notizen zur Reaktion

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