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Methyl iodide → 7-methanesulfonyl-1-methyl-3-(2-methyl-5-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-one

HRID 1988586
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1988586
[H-].[Na+].[CH3:3][S:4]([C:7]1[N:12]=[C:11]2[NH:13][C:14](=[O:27])[N:15]([C:17]3[CH:22]=[C:21]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:20]=[CH:19][C:18]=3[CH3:26])[CH2:16][C:10]2=[CH:9][N:8]=1)(=[O:6])=[O:5].I[CH3:29]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:3][S:4]([C:7]1[N:12]=[C:11]2[N:13]([CH3:29])[C:14](=[O:27])[N:15]([C:17]3[CH:22]=[C:21]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:20]=[CH:19][C:18]=3[CH3:26])[CH2:16][C:10]2=[CH:9][N:8]=1)(=[O:5])=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 597118317-methanesulfonyl-3-(2-methyl-5-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-one

Produkt 1

HCID 685260247-methanesulfonyl-1-methyl-3-(2-methyl-5-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-oneAusbeute 70,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the suspension of NaH (60% dispersion in mineral oil, 139 mg, 3.5 mmol) in DMF is added 7-methanesulfonyl-3-(2-methyl-5-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-one (1.15 g, 3.2 mmol), prepared as in Reference 1, at 0° C. When H2 evolution has ceased, iodomethane (0.99 ml, 15.8 mmol) is added and the reaction mixture is stirred for 3 hours at room temperature. The mixture is diluted with ethyl acetate, and washed with 5% aqueous Na2S2O3 solution to remove DMF. The organic layer is dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. The crude product is purified by flash column chromatography (SiO2, EtOAc/hexane=1/1) to give 7-methanesulfonyl-1-methyl-3-(2-methyl-5-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-one (0.85 g, 70%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. customat 0° C
  3. washwashed with 5% aqueous Na2S2O3 solution
  4. customto remove DMF
  5. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe crude product is purified by flash column chromatography (SiO2, EtOAc/hexane=1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0de0151e4884dae883a85fa2b06ffae
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07642255B2

Notizen zur Reaktion

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