6-Bromo-3-methyl-1,2-benzoxazole → 4-Methyl-3-(3-methyl-1,2-benzisoxazol-6-yl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide

HRID 1988916Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1988916
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]2[C:6]([CH3:9])=[N:7][O:8][C:4]=2[CH:3]=1.[S:12]1[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]1[NH:17][C:18](=[O:35])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:25])=[C:21](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:20]=1>>[CH3:25][C:22]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:18]([NH:17][C:13]2[S:12][CH:16]=[CH:15][N:14]=2)=[O:35])=[CH:24][C:23]=1[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]2[C:6]([CH3:9])=[N:7][O:8][C:4]=2[CH:3]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 124113226-Bromo-3-methyl-1,2-benzoxazoleHCID 219145174-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-N-(thiazol-2-yl)-benzamide2×

Produkt 1

HCID 104504804-Methyl-3-(3-methyl-1,2-benzisoxazol-6-yl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamideAusbeute 7,5 %

Versuchsvorschrift

Example 8 was prepared in a similar manner to Example 4 using 6-bromo-3-methyl-1,2-benzisoxazole (11 mg) and N-(thiazol-2-yl)-4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzamide (Intermediate 18, 17 mg) followed by purification via mass directed autoprep to give the title compound as an oil (1.3 mg).

Aufarbeitung

  1. customfollowed by purification via mass

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04faeb0a5c8d4c938864c4c53e59ddbb
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
Patentnummer
US07642276B2

Notizen zur Reaktion

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