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Sodium hydride → N-Cyclopropyl-3-[1-(cyclopropylmethyl)-1H-indazol-5-yl]-4-methylbenzamide

HRID 1988932
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1988932
[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:22])[C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH3:12])=[C:8]([C:13]3[CH:14]=[C:15]4[C:19](=[CH:20][CH:21]=3)[NH:18][N:17]=[CH:16]4)[CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[H-].[Na+].[CH:25]1([CH2:28]Br)[CH2:27][CH2:26]1>CN(C=O)C.CO>[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:22])[C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH3:12])=[C:8]([C:13]3[CH:14]=[C:15]4[C:19](=[CH:20][CH:21]=3)[N:18]([CH2:28][CH:25]3[CH2:27][CH2:26]3)[N:17]=[CH:16]4)[CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 81503BromomethylcyclopropaneHCID 10469531N-cyclopropyl-3-(1H-indazol-5-yl)-4-methylbenzamide

Produkt 1

HCID 68677012N-Cyclopropyl-3-[1-(cyclopropylmethyl)-1H-indazol-5-yl]-4-methylbenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-cyclopropyl-3-(1H-indazol-5-yl)-4-methylbenzamide (Example 17) (0.10 g) in dry DMF (3 ml) was treated with sodium hydride (60% oil dispersion, 0.017 g) under nitrogen. After 5 min cyclopropylmethyl bromide (0.04 ml) was added and the yellow solution was stirred at room temp. for 18 h. Methanol (2 drops) was added and the solvent was evaporated. The residue was purified by column chromatography on silica eluting with cyclohexane:ethyl acetate (2:1 to 1:1) to give the title compound (0.05 g).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was evaporated
  2. customThe residue was purified by column chromatography on silica eluting with cyclohexane:ethyl acetate (2:1 to 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b761f55fce55439eb27b4cfc2d832076
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07642276B2

Notizen zur Reaktion

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