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Hexane → 5-{1-[4-(3,4-dichloro-phenyl)-6-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl]-1H-imidazol-4-yl}-thiophene-2-sulfonic acid tert-butyl amide

HRID 1989505
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1989505
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[CH:14]=[C:13]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[N:12]=[C:11]([N:19]3[CH:23]=[C:22]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[N:21]=[CH:20]3)[N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].[CH3:37][C:38]([NH:41][S:42]([C:45]1[S:49][C:48](Br)=[CH:47][CH:46]=1)(=[O:44])=[O:43])([CH3:40])[CH3:39].CCCCCC>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:38]([NH:41][S:42]([C:45]1[S:49][C:48]([C:22]2[N:21]=[CH:20][N:19]([C:11]3[N:10]=[C:9]([C:4]4[CH:5]=[CH:6][C:7]([Cl:8])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=4)[CH:14]=[C:13]([C:15]([F:18])([F:16])[F:17])[N:12]=3)[CH:23]=2)=[CH:47][CH:46]=1)(=[O:43])=[O:44])([CH3:40])([CH3:37])[CH3:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8058HexaneHCID 27571875-Bromo-N-tert-butylthiophene-2-sulfonamideHCID 574688304-(3,4-Dichloro-phenyl)-2-(4-tributylstannanyl-imidazol-1-yl)-6-trifluoromethyl-pyrimidine

Produkt 1

HCID 602094465-{1-[4-(3,4-dichloro-phenyl)-6-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl]-1H-imidazol-4-yl}-thiophene-2-sulfonic acid tert-butyl amideAusbeute 83,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 4-(3,4-dichloro-phenyl)-2-(4-tributylstannanyl-imidazol-1-yl)-6-trifluoromethyl-pyrimidine (Example G.6) (0.46 g, 0.71 mmol), commercially available 5-bromothiophene-2-N-tert-butylsulfonamide (0.23 g, 0.78 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.049 g, 0.042 mmol) in toluene (8 mL) was heated under reflux conditions for 15 h, hexane (10 mL) was added and the mixture was stirred at RT for 1 h. The precipitate was collected by filtration and dried to yield 5-{1-[4-(3,4-dichloro-phenyl)-6-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl]-1H-imidazol-4-yl}-thiophene-2-sulfonic acid tert-butyl amide (0.34 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated under reflux conditions for 15 h
  2. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0422e090e5f84f6ab20117c062162e64
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07642264B2

Notizen zur Reaktion

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