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Heptane → 5-{1-[4-(3-methyl-4-trifluoromethyl-phenyl)-6-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl]-1H-imidazol-4-yl}-thiophene-2-sulfonic acid tert-butyl amide

HRID 1989507
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1989507
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[N:15]=[C:14]([N:22]3[CH:26]=[C:25]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[N:24]=[CH:23]3)[N:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]([F:11])([F:10])[F:9].[CH3:40][C:41]([NH:44][S:45]([C:48]1[S:52][C:51](Br)=[CH:50][CH:49]=1)(=[O:47])=[O:46])([CH3:43])[CH3:42].CCCCCCC>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:41]([NH:44][S:45]([C:48]1[S:52][C:51]([C:25]2[N:24]=[CH:23][N:22]([C:14]3[N:13]=[C:12]([C:4]4[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:8]([F:11])([F:9])[F:10])=[C:2]([CH3:1])[CH:3]=4)[CH:17]=[C:16]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[N:15]=3)[CH:26]=2)=[CH:50][CH:49]=1)(=[O:46])=[O:47])([CH3:43])([CH3:40])[CH3:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8900HeptaneHCID 27571875-Bromo-N-tert-butylthiophene-2-sulfonamideHCID 574688314-(3-Methyl-4-trifluoromethyl-phenyl)-2-(4-tributylstannanyl-imidazol-1-yl)-6-trifluoromethyl-pyrimidine

Produkt 1

HCID 602094475-{1-[4-(3-methyl-4-trifluoromethyl-phenyl)-6-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl]-1H-imidazol-4-yl}-thiophene-2-sulfonic acid tert-butyl amideAusbeute 81,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 4-(3-methyl-4-trifluoromethyl-phenyl)-2-(4-tributylstannanyl-imidazol-1-yl)-6-trifluoromethyl-pyrimidine (Example G.7) (0.33 g, 0.5 mmol), commercially available 5-bromothiophene-2-N-tert-butylsulfonamide (0.16 g, 0.55 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.035 g, 0.03 mmol) in toluene (6 mL) was heated under reflux conditions for 15 h, heptane (10 mL) was added and the mixture was stirred at RT for 1 h. The precipitate was collected by filtration and dried to yield 5-{1-[4-(3-methyl-4-trifluoromethyl-phenyl)-6-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl]-1H-imidazol-4-yl}-thiophene-2-sulfonic acid tert-butyl amide (0.24 g) as a light yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated under reflux conditions for 15 h
  2. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2734cfa51e841e8ae3570dad9839554
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07642264B2

Notizen zur Reaktion

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