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Heptane → 5-{1-[4-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-6-methyl-pyrimidin-2-yl]-1H-imidazol-4-yl}-thiophene-2-sulfonic acid tert-butyl amide

HRID 1989530
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1989530
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[N:11]=[C:10]([N:15]3[CH:19]=[C:18]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[N:17]=[CH:16]3)[N:9]=2)=[CH:4][C:3]=1[CH3:33].[CH3:34][C:35]([NH:38][S:39]([C:42]1[S:46][C:45](Br)=[CH:44][CH:43]=1)(=[O:41])=[O:40])([CH3:37])[CH3:36].CCCCCCC>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:35]([NH:38][S:39]([C:42]1[S:46][C:45]([C:18]2[N:17]=[CH:16][N:15]([C:10]3[N:9]=[C:8]([C:5]4[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[C:3]([CH3:33])[CH:4]=4)[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[N:11]=3)[CH:19]=2)=[CH:44][CH:43]=1)(=[O:40])=[O:41])([CH3:37])([CH3:34])[CH3:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8900HeptaneHCID 27571875-Bromo-N-tert-butylthiophene-2-sulfonamideHCID 574688324-(4-Chloro-3-methyl-phenyl)-6-methyl-2-(4-tributylstannanyl-imidazol-1-yl)-pyrimidine

Produkt 1

HCID 602094505-{1-[4-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-6-methyl-pyrimidin-2-yl]-1H-imidazol-4-yl}-thiophene-2-sulfonic acid tert-butyl amideAusbeute 104,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 4-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-6-methyl-2-(4-tributylstannanyl-imidazol-1-yl)-pyrimidine (Example G.8) (0.59 g, 1.03 mmol), commercially available 5-bromothiophene-2-N-tert-butylsulfonamide (0.34 g, 1.13 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.071 g, 0.062 mmol) in toluene (8 ml) was heated under reflux conditions for 15 h, heptane (10 ml) was added and the mixture was stirred at RT for 1 h. The precipitate was collected by filtration and dried to yield 5-{1-[4-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-6-methyl-pyrimidin-2-yl]-1H-imidazol-4-yl}-thiophene-2-sulfonic acid tert-butyl amide (0.54 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated under reflux conditions for 15 h
  2. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f191c6e3f269427abfd4554ea64d1e6f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07642264B2

Notizen zur Reaktion

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