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Ethanolamine → HCID 60209479, Verbindung

HRID 1989701
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1989701
[CH2:1]([CH2:3][NH2:4])[OH:2].C(N(CC)CC)C.[F:12][C:13]([F:47])([F:46])[C:14]1[CH:19]=[C:18]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])=[CH:22][CH:21]=2)[N:17]=[C:16]([C:30]2[CH:31]=[C:32]([C:36]3[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[C:38]([S:42](Cl)(=[O:44])=[O:43])[CH:37]=3)[CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[N:15]=1>C1COCC1>[OH:2][CH2:1][CH2:3][NH:4][S:42]([C:38]1[CH:37]=[C:36]([C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[C:30]([C:16]3[N:15]=[C:14]([C:13]([F:12])([F:46])[F:47])[CH:19]=[C:18]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]([F:29])([F:27])[F:28])=[CH:22][CH:21]=4)[N:17]=3)[CH:31]=2)[CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)(=[O:43])=[O:44]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 700EthanolamineHCID 8471TriethylamineHCID 57468843HCID 57468843, Verbindung

Produkt 1

HCID 60209479HCID 60209479, VerbindungAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a cooled (ice-water bath) and stirred mixture of ethanolamine (0.071 g, 1.16 mmol), triethylamine (0.06 ml, 0.42 mmol) and THF (2 ml) was added drop wise a solution of 3′-[4-trifluoromethyl-6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidin-2-yl]-biphenyl-3-sulfonyl chloride (example 1.3) (0.21 g, 0.39 mmol) in THF (3 ml). The mixture was allowed to stir at room temperature for 16 h. Purification of the reaction mixture by flash chromatography on silica gel (ethyl acetate/heptane) and crystallization (dichloromethane/MeOH/hexane) yielded the title compound as a white solid (0.15 g, 69%). MS (ISP) 567.7 [(M+H)+]; mp 153° C.

Aufarbeitung

  1. stirringto stir at room temperature for 16 h
  2. customPurification of the reaction mixture by flash chromatography
  3. customon silica gel (ethyl acetate/heptane) and crystallization (dichloromethane/MeOH/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2db3f4f60284409837599d704092d15
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07642264B2

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