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Trifluoroacetic acid → HCID 57469100, Verbindung

HRID 1989735
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1989735
C([NH:5][S:6]([C:9]1[S:10][C:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:20]3[N:25]=[C:24]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH:23]=[C:22]([C:30]4[CH:35]=[CH:34][C:33]([C:36]([F:39])([F:38])[F:37])=[CH:32][C:31]=4[F:40])[N:21]=3)[CH:15]=2)=[CH:12][CH:13]=1)(=[O:8])=[O:7])(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>ClCCl>[F:40][C:31]1[CH:32]=[C:33]([C:36]([F:39])([F:38])[F:37])[CH:34]=[CH:35][C:30]=1[C:22]1[CH:23]=[C:24]([C:26]([F:29])([F:27])[F:28])[N:25]=[C:20]([C:16]2[CH:15]=[C:14]([C:11]3[S:10][C:9]([S:6]([NH2:5])(=[O:7])=[O:8])=[CH:13][CH:12]=3)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[N:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 57469101HCID 57469101, Verbindung

Produkt 1

HCID 57469100HCID 57469100, VerbindungAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cooled and stirred solution of N-tert-butyl-5-{3-[6-(2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl]-phenyl}-thiophene-2-sulfonic acid amide (0.43 g) in dichloromethane (6 ml) was added TFA (6 ml) and the reaction mixture was allowed to stir at room temperature for 15 h. The mixture was evaporated to dryness, poured into 2N Na2CO3 solution (25 ml) and extracted with ethyl acetate (3×50 ml). The combined organic layers were washed with brine (50 ml), dried (MgSO4) and evaporated. Further purification by crystallization (ethyl acetate/heptane) yielded the title compound as an off-white solid (0.23 g, 42%). MS (ISP) 548.1 [(M+H)+]; mp 192° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureTo a cooled
  2. customThe mixture was evaporated to dryness
  3. additionpoured into 2N Na2CO3 solution (25 ml)
  4. extractionextracted with ethyl acetate (3×50 ml)
  5. washThe combined organic layers were washed with brine (50 ml)
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. customevaporated
  8. customFurther purification
  9. customby crystallization (ethyl acetate/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28c380101fd34a4da42c2e1be2aa0270
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07642264B2

Notizen zur Reaktion

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