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2,2-Difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetic acid → methyl 3-[(2S)-1-(difluoromethoxy)propan-2-yl]oxy-5-phenylmethoxy-benzoate

HRID 1990174
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1990174
FS([C:5]([F:10])([F:9])C(O)=O)(=O)=O.[OH:11][CH2:12][C@@H:13]([O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:23]=[C:24]([O:26][CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH:25]=1)[C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])[CH3:14]>C(#N)C.[Cu]I>[F:9][CH:5]([F:10])[O:11][CH2:12][C@@H:13]([O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:23]=[C:24]([O:26][CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH:25]=1)[C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])[CH3:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27375162,2-Difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetic acidHCID 59127113methyl 3-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]oxy-5-phenylmethoxy-benzoate

Produkt 1

HCID 59127143methyl 3-[(2S)-1-(difluoromethoxy)propan-2-yl]oxy-5-phenylmethoxy-benzoateAusbeute 13 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

2-(Fluorosulphonyl)difluoroacetic acid (0.239 mL, 2.31 mmol) was added dropwise, with stirring, to a degassed mixture of methyl 3-{[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]oxy}-5-[(phenylmethyl)oxy]benzoate (0.73 g, 2.31 mmol) and copper(I)iodide (88 mg, 0.46 mmol) in acetonitrile (10 mL) at 45° C. The reaction was stirred at 45° C. for 24 hours. The solvent was removed in vacuo and ethyl acetate (30 mL) added. The organics were washed with water (30 mL), brine (30 mL), dried (MgSO4), filtered and the solvent removed in vacuo to give a yellow oil which was chromatographed on silica, eluting with a gradient of 0-30% ethyl acetate in isohexane, to give the desired compound (0.11 g).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo and ethyl acetate (30 mL)
  2. additionadded
  3. washThe organics were washed with water (30 mL), brine (30 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customthe solvent removed in vacuo
  7. customto give a yellow oil which
  8. customwas chromatographed on silica
  9. washeluting with a gradient of 0-30% ethyl acetate in isohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93f554f21a814256b19f6616e676ef1d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07642259B2

Notizen zur Reaktion

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