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Ethyl Acetate → 3-{[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-[((1S)-2-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)oxy]-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide

HRID 1990276
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1990276
[CH3:1][C:2]([Si:5]([CH3:29])([CH3:28])[O:6][CH2:7][C@@H:8]([O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([CH:24]=[C:25]([OH:27])[CH:26]=1)[C:14]([NH:16][C:17]1[CH:22]=[N:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][N:18]=1)=[O:15])[CH3:9])([CH3:4])[CH3:3].[N:30]1([C:34]([C:36]2[CH:41]=[N:40][C:39](Cl)=[CH:38][N:37]=2)=[O:35])[CH2:33][CH2:32][CH2:31]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>C(#N)C>[N:30]1([C:34]([C:36]2[N:37]=[CH:38][C:39]([O:27][C:25]3[CH:24]=[C:13]([CH:12]=[C:11]([O:10][C@@H:8]([CH3:9])[CH2:7][O:6][Si:5]([C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH3:1])([CH3:28])[CH3:29])[CH:26]=3)[C:14]([NH:16][C:17]3[CH:22]=[N:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][N:18]=3)=[O:15])=[N:40][CH:41]=2)=[O:35])[CH2:33][CH2:32][CH2:31]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 46870328(Azetidin-1-yl)(5-chloropyrazin-2-yl)methanoneHCID 53629692HCID 53629692, Verbindung

Produkt 1

HCID 536296913-{[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-[((1S)-2-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)oxy]-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide
Ausbeute 53,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-[((1S)-2-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)oxy]-5-hydroxy-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide (0.12 g, 0.29 mmol), 2-(azetidin-1-ylcarbonyl)-5-chloropyrazine (57 mg, 0.29 mmol) and potassium carbonate (80 mg, 0.57 mmol) in acetonitrile (5 mL) was stirred in a microwave reactor at 140° C. for 1 hour. The mixture was reduced in vacuo and ethyl acetate (50 mL) added. The mixture was washed with water (50 mL), brine (50 mL), dried (MgSO4), filtered and reduced in vacuo to give a brown oil which was chromatographed on silica, eluting with 50 to 100% ethyl acetate in isohexane, to give the desired compound as a colourless oil (90 mg). 1H NMR δ (CDCl3): −0.03 (s, 3H), 0.00 (s, 3H), 0.81 (s, 9H), 1.26 (d, 3H), 2.32 (quin, 2H), 2.49 (s, 3H), 3.61-3.76 (m, 2H), 4.20 (t, 2H), 4.46 (sextet, 1H), 4.62 (t, 2H), 6.91 (t, 1H), 7.21 (t, 1H), 7.32 (t, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.79 (d, 1H), 9.48 (d, 1H). m/z 579 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. additionadded
  2. washThe mixture was washed with water (50 mL), brine (50 mL)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customto give a brown oil which
  6. customwas chromatographed on silica
  7. washeluting with 50 to 100% ethyl acetate in isohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b35bf34bb1ae46b59aa7f6aefc205be5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07642259B2

Notizen zur Reaktion

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