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Tributylvinyltin → HCID 58955123, Verbindung

HRID 1990970
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1990970
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[S:11]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)(=[O:13])=[O:12].[CH2:20]([Sn](CCCC)(CCCC)C=C)[CH2:21]CC>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C.[F-].[K+].CC1C=CC=CC=1[P](C1C=CC=CC=1C)([Pd](Cl)(Cl)[P](C1=C(C)C=CC=C1)(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C>[C:14]1([S:11]([C:5]2[C:4]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:2]([CH:20]=[CH2:21])[CH:3]=3)[NH:7][CH:6]=2)(=[O:13])=[O:12])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 81998TributylvinyltinHCID 58955093HCID 58955093, Verbindung

Produkt 1

HCID 58955123HCID 58955123, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178424406HCID 178424406, VerbindungKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 522689Potassium FluorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-bromo-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole (505 mg, 1.50 mmol) and dichlorobis(tri-o-tolylphosphine)-palladium(II) (118 mg, 0.09 mmol) were dissolved in toluene (5 mL) and stirred for 10 minutes at room temperature under a nitrogen atmosphere. Tributyl(vinyl)tin (619 mg, 1.95 mmol) was added and the mixture was refluxed for 1 hour. The mixture was cooled to room temperature, diluted with ethyl acetate (10 mL), 1 M KF (5 mL) and stirred for 12 hours. The resultant tin salt precipitate is removed by suction filtration and the organic layer was washed with water (5 mL), then brine and dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography (40% ethyl acetate/petroleum ether) gave the title compound as a white solid (313 mg, 74%). Mp: 140-145° C. MS (ES+): 284 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 1 hour
  2. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  3. stirringstirred for 12 hours
  4. customThe resultant tin salt precipitate is removed by suction filtration
  5. washthe organic layer was washed with water (5 mL)
  6. dry with materialbrine and dried over MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo
  9. customPurification by flash chromatography (40% ethyl acetate/petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-500896f78b7d432ca14d45e2f83f95a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07645752B2

Notizen zur Reaktion

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