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Ammonia → (5R)-3-[4-(1,1-dioxido-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinecarboxamide

HRID 1991299
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1991299
[O:1]=[S:2]1(=[O:26])[CH:7]=[CH:6][N:5]([C:8]2[C:13]([F:14])=[CH:12][C:11]([N:15]3[CH2:19][C@H:18]([C:20](OC)=[O:21])[O:17][C:16]3=[O:24])=[CH:10][C:9]=2[F:25])[CH2:4][CH2:3]1.[NH3:27]>CO>[O:26]=[S:2]1(=[O:1])[CH:7]=[CH:6][N:5]([C:8]2[C:9]([F:25])=[CH:10][C:11]([N:15]3[CH2:19][C@H:18]([C:20]([NH2:27])=[O:21])[O:17][C:16]3=[O:24])=[CH:12][C:13]=2[F:14])[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 68490087methyl (5R)-3-[4-(1,1-dioxido-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 60018009(5R)-3-[4-(1,1-dioxido-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinecarboxamideAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of methyl(5R)-3-[4-(1,1-dioxido-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate (Step 3, 0.090 g, 0.23 mmol) in methanol (2 mL) is treated with a solution of ammonia in methanol (2 mL of a 2.0M solution). The mixture is stirred for 1.5 h and concentrated. The residual solids are washed with methanol to provide 75 mg (86%) of the title compound as a white solid, MS (m/z) for C14H13F2N3O5S: [M+H]+=374; 1H NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ 3.33-3.39 (m, 2H), 3.99-4.06 (m, 3H), 4.26 (t, 1H), 5.04-5.09 (m, 1H), 5.48 (d, 1H), 6.93 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.90 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. washThe residual solids are washed with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c1f38f7249a4f4789aa516c54f855b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07645781B2

Notizen zur Reaktion

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