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Benzyl Alcohol → 6-(Benzyloxy)pyridine-3-carbonitrile

HRID 1991415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1991415
Cl[C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][N:3]=1.[CH2:10]([OH:17])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.[H-].[Na+].C(OC(=O)C)C.O>C1COCC1>[CH2:10]([O:17][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][N:3]=1)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 24758Sodium hydrideHCID 51520946-Chloro-3-pyridinecarbonitrileHCID 22728543Water ethylacetate

Produkt 1

HCID 247001066-(Benzyloxy)pyridine-3-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
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Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

20 mmol of 6-Chloro-nicotinonitrile were dissolved in THF. 1.1 eq. of benzyl alcohol were added. The reaction mixture was cooled to 0° C. and flushed with argon. 4 eq of NaH were added slowly. After 15 min the product was isolated via extraction from ethylacetate/water.

Aufarbeitung

  1. customflushed with argon

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b87310e94714395b9e6b08ddc99d610
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07645776B2

Notizen zur Reaktion

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