Triphenylphosphine → (5-Methylhexyl)(triphenyl)phosphanium bromide

HRID 1992251Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1992251
[Br:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]([CH3:8])[CH3:7].[C:9]1([P:15]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Br-:1].[CH3:7][CH:6]([CH3:8])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][P+:15]([C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)([C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5207261-Bromo-5-methylhexane

Produkt 1

HCID 44126650(5-Methylhexyl)(triphenyl)phosphanium bromideAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 20 (2.30 g; 12.8 mmol) and triphenylphosphine (3.70 g; 14.1 mmol) was refluxed in toluene (12 mL) for 20 h. Then solvent was removed and the resulting crystal was washed with toluene (3 mL) and diethyl ether (3 mL) to give 4.57 g (10.4 mmol; 81% yield) of 10. m.p. 227÷228° C.; 1H NMR (500 MHz, CD3CN) δ 0.82 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.16 (2H, m), 1.42-1.52 (3H, m), 1.59 (2H, m), 3.30 (2H, m), 7.72 (12H, m), 7.85 (3H, m); 13C NMR (125 MHz, CD3CN) δ 22.7, 23.2, 28.4, 28.8, 28.9, 38.6, 131.2, 131.3, 134.7, 134.7, 136.0.

Aufarbeitung

  1. customThen solvent was removed
  2. washthe resulting crystal was washed with toluene (3 mL) and diethyl ether (3 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-563c7ca96c51483481d03622a02bfb68
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
Patentnummer
US07648973B2

Notizen zur Reaktion

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