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Potassium Carbonate → HCID 68523343, Verbindung

HRID 1992351
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1992351
Br[CH2:2][CH2:3][NH:4][S:5]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([F:14])=[CH:10][CH:9]=1)(=[O:7])=[O:6].[C:15]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:29][CH:28]2[O:30][CH:24]([CH2:25][NH:26][CH2:27]2)[CH2:23]1)=[O:21])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C(#N)C>[C:15]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:23][CH:24]2[O:30][CH:28]([CH2:27][N:26]([CH2:2][CH2:3][NH:4][S:5]([C:8]3[CH:13]=[CH:12][C:11]([F:14])=[CH:10][CH:9]=3)(=[O:7])=[O:6])[CH2:25]2)[CH2:29]1)=[O:21])([CH3:18])([CH3:16])[CH3:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2779738N-(2-bromoethyl)-4-fluorobenzenesulfonamideHCID 185404123-Boc-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane

Produkt 1

HCID 68523343HCID 68523343, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of N-(2-Bromo-ethyl)-4-fluoro-benzenesulfonamide (7 g, 0.0179 mol; see step (i) above) and 9-oxa-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid tert-butyl ester (11.2 g, 0.159 mol; see WO 01/28992) and K2CO3 (9.7 g, 0.0798 mol) in dry acetonitrile (70 ml) was stirred at 60° C. overnight under nitrogen atmosphere. The reaction mixture was partitioned between brine and ethyl acetate. Organic layer was washed with brine and dried over sodium sulfate. Solvent evaporation under reduced pressure followed by column chromatography over silica gel using 7% ethyl acetate in petroleum ether as eluent afforded the sub-title compound as a solid. Yield: 4 g

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between brine and ethyl acetate
  2. washOrganic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customSolvent evaporation under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0dd497de678b4d41a180dc8c20451ba6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07648985B2

Notizen zur Reaktion

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