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Cesium carbonate → 5-(4-tert-Butoxycarbonyl-[1,4]diazepane-1-carbonyl)-1-isopropyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1992493
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1992493
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[NH:7][C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([C:15]([N:17]1[CH2:23][CH2:22][CH2:21][N:20]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])[CH2:19][CH2:18]1)=[O:16])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH:37](CS([O-])(=O)=O)([CH3:39])[CH3:38]>C(#N)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([CH:37]([CH3:39])[CH3:38])[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([C:15]([N:17]1[CH2:23][CH2:22][CH2:21][N:20]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:30])=[O:25])[CH2:19][CH2:18]1)=[O:16])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 22141912Isopropyl-methanesulfonateHCID 685368405-(4-tert-butoxycarbonyl-[1,4]diazepane-1-carbonyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 685367535-(4-tert-Butoxycarbonyl-[1,4]diazepane-1-carbonyl)-1-isopropyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(4-tert-butoxycarbonyl-[1,4]diazepane-1-carbonyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester (1.55 g, 3.5 mmol) in acetonitrile (25 ml) under an argon atmosphere were added caesium carbonate (2 eq., 2.44 g) and isopropylmethanesulfonate (2 eq., 1.03 g). The mixture was heated at 95° C. (oil-bath temperature) overnight. The mixture was cooled to room temperature and evaporated under reduced pressure. The crude product was purified by column chromatography on silica gel (3:1 heptane/ethyl acetate eluant) to afford the product as a light-brown oil (1.6 g, 93%). MS (m/z): 458.3 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. customevaporated under reduced pressure
  3. customThe crude product was purified by column chromatography on silica gel (3:1 heptane/ethyl acetate eluant)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7720254379a46edacf8c8e8d13001fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07648979B2

Notizen zur Reaktion

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