Potassium bis(trimethylsilyl)amide → 3-Butyl-2-[4-(methyloxy)phenyl]-1-naphthalenol

HRID 1992931Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1992931
[C:1]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[C:13](=[O:23])[CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[CH:17][CH:16]=1)#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[K+]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:3]([C:2]1[C:14]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:21][CH3:22])=[CH:19][CH:20]=2)=[C:13]([OH:23])[C:8]2[C:7]([CH:1]=1)=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:5][CH3:6]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3251421Potassium bis(trimethylsilyl)amideHCID 685361481-[2-(1-Hexyn-1-yl)phenyl]-2-[4-(methyloxy)phenyl]ethanone

Produkt 1

HCID 685374103-Butyl-2-[4-(methyloxy)phenyl]-1-naphthalenolAusbeute 58,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 1-[2-(1-hexyn-1-yl)phenyl]-2-[4-(methyloxy)phenyl]ethanone (159) (0.43 g, 1.40 mmol) in toluene was treated with a KHMDS solution in toluene to give 0.25 g (58%) of the title compound (160) as a yellow solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 0.78 (t, J=7.3 Hz, 3H), 1.15-1.30 (m, 2H), 1.40-1.50 (m, 2H), 2.49 (t, J=7.8 Hz, 2H), 3.89 (s, 3H), 5.24 (s, 1H), 7.07 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.26-7.32 (m, 3H), 7.38-7.48 (m, 2H), 7.74 (d, J=8.8 Hz, 1H), 8.17 (d, J=8.1 Hz, 1H). LCMS (ESI): m/z 307 (M+H)+, m/z 305 (M−H)−.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fda7ef7217c24cb6bdc8dc01c50ea7e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
Patentnummer
US07649093B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…