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Benzyl Alcohol → Benzyl 1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate

HRID 1993379
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1993379
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:10]2[C:14](=[O:15])[CH2:13][CH:12](C(O)=O)[CH2:11]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9].[CH2:19]([OH:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.CC[N:29]([CH2:32]C)CC.C1C=CC(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:41])=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:10]2[C:14](=[O:15])[CH2:13][CH:12]([NH:29][C:32](=[O:41])[O:26][CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:11]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 433803921-(3-Fluoro-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 57445404Benzyl 1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid (1.5 g, 5.92 mmol), BnOH (1.92 g, 17.76 mmol), Et3N (1.24 mL, 8.88 mmol) and DPPA (1.84 g, 7.12 mmol) in 100 mL of toluene was heated to 120° C. for 6 h. The reaction was cooled to RT and concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography on a silica gel column (10% to 70% EtOAC/hexane) to give the title compound as colorless crystal. MS (ESI pos. ion) m/z: 359.4 (M+H). Calc'd Exact Mass for C19H19FN2O4: 358.36.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by chromatography on a silica gel column (10% to 70% EtOAC/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90400b49c710436e828e4eaccb3d4101
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652009B2

Notizen zur Reaktion

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