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N-(1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl)benzamide → N-(1-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl)benzamide

HRID 1993382
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1993382
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:10]2[C:14](=[O:15])[CH2:13][CH:12]([NH:16][C:17](=[O:24])[C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[CH2:11]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8]C>B(Br)(Br)Br.C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:10]2[C:14](=[O:15])[CH2:13][CH:12]([NH:16][C:17](=[O:24])[C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[CH2:11]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[OH:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 68419077N-(1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 68421403N-(1-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22277759Boron tribromide dichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl)benzamide (Step 3, 0.9 g, 2.74 mmol) in 14 mL of 1 M BBr3/CH2Cl2 was stirred at RT for 16 h. The solution was concentrated in vacuo and the residue was diluted with 50 mL of MeOH and concentrated in vacuo again. The resulting yellow solid was washed with 50% EtOAc/hexane to give a yellow solid. MS (ESI pos. ion) m/z: 315.3 (M+H). Calc'd Exact Mass for C17H15FN2O3: 314.31.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  2. additionthe residue was diluted with 50 mL of MeOH
  3. concentrationconcentrated in vacuo again
  4. washThe resulting yellow solid was washed with 50% EtOAc/hexane
  5. customto give a yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ea649c3993d4a92ab11735c8c9353eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652009B2

Notizen zur Reaktion

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