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Hydrazine → 4-(7-(Benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-3-fluorobenzenamine

HRID 1993391
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1993391
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([C:13]([O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([N+:26]([O-])=O)=[CH:22][C:21]=3[F:29])=[CH:14][CH:15]=[N:16]2)=[CH:11][C:10]=1[O:30][CH3:31])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.NN>C1COCC1.[Ni]>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([C:13]([O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([NH2:26])=[CH:22][C:21]=3[F:29])=[CH:14][CH:15]=[N:16]2)=[CH:11][C:10]=1[O:30][CH3:31])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 9321HydrazineHCID 229354107-(Benzyloxy)-4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-6-methoxyquinoline

Produkt 1

HCID 597920394-(7-(Benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-3-fluorobenzenamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of 7-(benzyloxy)-4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-6-methoxyquinoline (Step 1, 4.5 g, 10.7 mmol) and hydrazine (2 mL, 61 mmol) in THF (200 mL) was added Raney 2400 nickel (1 mL slurry in water). The suspension was stirred for 30 min. The mixture was filtered through a bed of Celite®, then solvents were removed under reduced pressure to afford the title compound. Calc'd Mass for C23H19FN2O3, 390, MS (M+1) 391.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through a bed of Celite®
  2. customsolvents were removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cff1021a90aa41a7bf576371a629e613
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652009B2

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