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Sodium Azide → [4-(6-Azido-pyrimidin-4-ylmethyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1993593
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1993593
[C:1]([O:5][C:6](=[O:22])[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[C:19](Cl)[N:18]=[CH:17][N:16]=2)=[CH:10][CH:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N-:23]=[N+:24]=[N-:25].[Na+]>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:22])[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[C:19]([N:23]=[N+:24]=[N-:25])[N:18]=[CH:17][N:16]=2)=[CH:10][CH:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 58659459Tert-butyl 4-((6-chloropyrimidin-4-yl)methyl)phenylcarbamate

Produkt 1

HCID 58659413[4-(6-Azido-pyrimidin-4-ylmethyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of [4-(6-chloro-pyrimidin-4-ylmethyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester (see Example 117) (1.1 g, 3.44 mmol) and sodium azide (0.31 g, 4.81 mmol, 1.4 equiv) in DMF (13 mL) is heated to 80° C. for 2.5 h. The reaction mixture is allowed to cool to rt and concentrated in vacuo. The residue is diluted with EtOAc (25 mL) and H2O (66 mL). The layers are separated and the aqueous layer is extracted with EtOAc (2×40 mL and 2×50 mL). The organic phase is dried (Na2SO4), filtered and concentrated. The residue is purified by silica gel (80 g) column chromatography CH2Cl2/Et2O, 90/10). The title compound is obtained as a white solid: ES-MS: 327.0 [M+H]+; single peak at tR=7.42 min (System 2); Rf=0.26 (CH2Cl2/Et2O, 90/10).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to rt
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. additionThe residue is diluted with EtOAc (25 mL) and H2O (66 mL)
  4. customThe layers are separated
  5. extractionthe aqueous layer is extracted with EtOAc (2×40 mL and 2×50 mL)
  6. dry with materialThe organic phase is dried (Na2SO4)
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. customThe residue is purified by silica gel (80 g) column chromatography CH2Cl2/Et2O, 90/10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da02df0a76364e4c9172b3bbb07f80b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652022B2

Notizen zur Reaktion

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