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Hydrochloric Acid → (2,6-Difluoro-phenyl)-[4-(3-methyl-5-nitro-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanone

HRID 1993654
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1993654
C(N(CC)CC)C.[CH3:8][C:9]1[C:10]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]2)=[N:11][CH:12]=[C:13]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH:14]=1.Cl.[F:25][C:26]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([F:35])[C:27]=1[C:28](Cl)=[O:29]>C(Cl)Cl>[F:25][C:26]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([F:35])[C:27]=1[C:28]([N:21]1[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:10]2[C:9]([CH3:8])=[CH:14][C:13]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[CH:12][N:11]=2)[CH2:23][CH2:22]1)=[O:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471Triethylamine2×HCID 874382,6-Difluorobenzoyl chloride2×HCID 566870601-(3-Methyl-5-nitropyridin-2-yl)piperazine

Produkt 1

HCID 68540471(2,6-Difluoro-phenyl)-[4-(3-methyl-5-nitro-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanoneAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Add triethylamine drop wise (3 equiv) to a suspension of 1-(3-methyl-5-nitro-pyridin-2-yl)-piperazine; hydrochloride (6.91 g, 24.13 mmol) in DCM (120 mL). Add 2,6-difluorobenzoylchloride (1 equiv.) Stir the mixture at room temperature overnight. Add additional 2,6-difluorobenzoylchloride (1.6 mL) and triethylamine (1.5 equiv.) to run reaction to completion. Allow the reaction to stand overnight. Dilute with DCM and extract several times with water. Dry the organic layer over Na2S2O4, filter, and remove solvent under reduced pressure. Wash solid several times with hexane to obtain. 8.08 g of (2,6-difluoro-phenyl)-[4-(3-methyl-5-nitro-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanone (93% yield). ES+(m/z): 363 [M+1]

Aufarbeitung

  1. customreaction to completion
  2. customthe reaction
  3. extractionextract several times with water
  4. dry with materialDry the organic layer over Na2S2O4
  5. filtrationfilter
  6. customremove solvent under reduced pressure
  7. washWash solid several times with hexane
  8. customto obtain

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7c68840d4b44a3c986f10032370b950
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652015B2

Notizen zur Reaktion

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