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Potassium Carbonate → HCID 68538008, Verbindung

HRID 1993706
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1993706
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([NH:17][C:18](=[O:25])OCC(Cl)(Cl)Cl)[N:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH3:16])=[CH:12][CH:11]=2)[N:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:26][C:27]1[C:28]([CH3:45])=[CH:29][C:30]([N:33]2[CH2:38][CH2:37][N:36]([C:39](=[O:44])[C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])[CH2:35][CH2:34]2)=[N:31][CH:32]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([NH:17][C:18]([NH:26][C:27]2[CH:32]=[N:31][C:30]([N:33]3[CH2:34][CH2:35][N:36]([C:39](=[O:44])[C:40]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:43])[CH2:37][CH2:38]3)=[CH:29][C:28]=2[CH3:45])=[O:25])[N:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH3:16])=[CH:12][CH:11]=2)[N:9]=1)([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 99310942,2,2-Trichloroethyl 3-tert-butyl-1-P-tolyl-1H-pyrazol-5-ylcarbamateHCID 685380571-[4-(5-Amino-4-methyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-2,2-dimethyl-propan-1-one

Produkt 1

HCID 68538008HCID 68538008, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Add (5-tert-butyl-2-p-tolyl-2H-pyrazol-3-yl)-carbamic acid, 2,2,2-trichloro-ethyl ester (Preparation 38, 0.32 mmol, 0.1 r) over a solution of 1-[4-(5-amino-4-methyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-2,2-dimethyl-propan-1-one (0.3 mmol, 0.08 g) and potassium carbonate (0.3 mmol, 0.05 g) in acetonitrile (3 mL), and stir the solution for 4 hours at 80° C. Add water and extract with CH2Cl2. Combine the organic layers and wash with saturated aq. sodium chloride. Dry over sodium sulfate, filter, and concentrate under reduced pressure to give a residue. Subject residue to silica gel chromatography eluting with hexanes/ethyl acetate in gradient (from 20% to 80%). MS(ES+): m/z=532 [M+H].

Aufarbeitung

  1. extractionAdd water and extract with CH2Cl2
  2. washwash with saturated aq. sodium chloride
  3. dry with materialDry over sodium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate under reduced pressure
  6. customto give a residue
  7. washSubject residue to silica gel chromatography eluting with hexanes/ethyl acetate in gradient (from 20% to 80%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f617861c03ae450a81172f668c2e32e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652015B2

Notizen zur Reaktion

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