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Methyl iodide → Methyl 4,4'-difluorobenzilate

HRID 1994212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1994212
[F:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:5]([C:6]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=2)([OH:10])[C:7]([OH:9])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1.[O-][CH2:21]C.[Na+].[Na].CI>C(O)C>[F:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:5]([C:6]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=2)([OH:10])[C:7]([O:9][CH3:21])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6328Methyl iodideHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 5360545SodiumHCID 12068839Bis(4-fluorophenyl)(hydroxy)acetic acid

Produkt 1

HCID 12068840Methyl 4,4'-difluorobenzilate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

25.0 g (0.095 mol) of 4,4′-difluorobenzilic acid is added to freshly prepared sodium ethoxide solution containing 2.17 g (0.095 mol) of sodium and 200 ml of ethanol at 20° C. and stirred for 3 hours. The solution is evaporated to dryness, the residue is dissolved in DMF, 22.57 g (0.16 mol) of methyl iodide is added dropwise at 20° C., and the mixture is stirred for 24 hours. It is worked up and purified analogously to compound 3b. Yield: 21.06 g (80% of theory).

Aufarbeitung

  1. customThe solution is evaporated to dryness
  2. dissolutionthe residue is dissolved in DMF
  3. stirringthe mixture is stirred for 24 hours
  4. custompurified analogously to compound 3b

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0dd1dfe43f94f86be726763be2f87f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652138B2

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