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Sodium Hydroxide → 2-(3-(4-Benzyloxybenzyl)-2-oxoimidazolidin-1-yl)-3-methylbutyric acid

HRID 1994291
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1994291
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:30]=[CH:29][C:12]([CH2:13][N:14]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH:19]([CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[C:20]([O:22]CC)=[O:21])[C:15]2=[O:28])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+]>CO>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:30]=[CH:29][C:12]([CH2:13][N:14]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH:19]([CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[C:20]([OH:22])=[O:21])[C:15]2=[O:28])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 68538627Ethyl 2-(3-(4-benzyloxybenzyl)-2-oxoimidazolidin-1-yl)-3-methylbutyrate

Produkt 1

HCID 685390582-(3-(4-Benzyloxybenzyl)-2-oxoimidazolidin-1-yl)-3-methylbutyric acidAusbeute 82,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-(3-(4-benzyloxybenzyl)-2-oxoimidazolidin-1-yl)-3-methylbutyrate (0.330 g; 0.80 mmol) was dissolved in methanol (MeOH; 6 ml). NaOH solution (1N; 3 ml) as added, and the mixture was stirred at RT for 3 h. The solvent was removed under reduced pressure, and saturated NaH2PO4 solution (2 ml) was added to he residue. The solid was filtered off with suction and dried under reduced pressure at 60° C. to result in 2-(3-(4-benzyloxybenzyl)-2-oxoimidazolidin-1-yl)-3-methylbutyric acid (0.25 g; 0.66 mmol). MS: 383.10 (M+H); Rt: 1.57 min (method: gradient 0 min 90% H2O (0.05% TFA) 1.9 min 95% acetonitrile, 95% acetonitrile to 2.4 min, 10% acetonitrile 2.45 min; flow rate 1 ml/min; column 0.4 μL (YMC J'sphere ODS H80 20X2 1.4μ); 30° C.)

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure, and saturated NaH2PO4 solution (2 ml)
  2. additionwas added to he residue
  3. filtrationThe solid was filtered off with suction
  4. customdried under reduced pressure at 60° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac34fca295c3412cabff067fa2c05935
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652143B2

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