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Ethyl Acetate → 2-(Benzylthio)-3-thiomorpholinopropan-1-amine

HRID 1994859
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1994859
[CH2:1]([S:8][CH:9]([CH2:19][N:20]1[CH2:25][CH2:24][S:23][CH2:22][CH2:21]1)[CH2:10][NH:11]C(=O)OC(C)(C)C)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(OCC)(=O)C.C(OCC)(=O)C.Cl>CO>[CH2:1]([S:8][CH:9]([CH2:19][N:20]1[CH2:21][CH2:22][S:23][CH2:24][CH2:25]1)[CH2:10][NH2:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 21866389Hydrogen chloride-ethyl acetateHCID 59135685Tert-butyl [2-(benzylthio)-3-thiomorpholinopropyl]carbamate

Produkt 1

HCID 574762142-(Benzylthio)-3-thiomorpholinopropan-1-amineAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl [2-(benzylthio)-3-thiomorpholinopropyl]carbamate (21.46 g) in a mixed solvent of ethyl acetate (60 mL) and methanol (60 mL) was added hydrogen chloride-ethyl acetate solution (120 mL) at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 4 hr. The reaction solution was concentrated, and the residue was partitioned between ethyl acetate and saturated aqueous potassium carbonate solution. The organic layer was washed with saturated brine, and dried over sodium sulfate, and the solvent was evaporated to give the title compound (14.41 g, yield 91%) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction solution was concentrated
  2. customthe residue was partitioned between ethyl acetate and saturated aqueous potassium carbonate solution
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customthe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a9d5813bc294a0c94be85f505519060
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652133B2

Notizen zur Reaktion

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