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p-Toluenesulfonic acid → (1R,cis)2,2-dimethyl-3-(pentyloxycarbonyl-ethynyl)-cyclopropane-carboxylic acid

HRID 1995164
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1995164
[CH3:1][C:2]1([CH3:22])[C@@H:4]([C:5]#[C:6][C:7]([O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])=[O:8])[C@H:3]1[C:15]([O:17]C(C)(C)C)=[O:16].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:22][C:2]1([CH3:1])[C@@H:4]([C:5]#[C:6][C:7]([O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])=[O:8])[C@H:3]1[C:15]([OH:17])=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 57192866tert.-butyl(1R,cis)2,2-dimethyl-3-[pentyloxycarbonylethynyl]cyclopropane-carboxylate

Produkt 1

HCID 18599579(1R,cis)2,2-dimethyl-3-(pentyloxycarbonyl-ethynyl)-cyclopropane-carboxylic acidAusbeute 112 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5.24 g of the product of Step A, 50 ml of toluene and 250 mg of p-toluene sulfonic acid was refluxed until gas evolution ceased and was then evaporated to dryness under reduced pressure to obtain 4.8 g of crude (1R,cis) 2,2-dimethyl-3-(pentyloxycarbonyl-ethynyl)-cyclopropane-carboxylic acid which was used as is for the next step.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed until gas evolution
  2. customwas then evaporated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26f8d61073ef4410848ff86fbea1cc7a
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04402972

Notizen zur Reaktion

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