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Ethyl chloroacetate → 3-(2-chlorophenyl)-1-ethoxycarbonylmethyl-6-ethoxycarbonyl-5,7-dimethyl-2,4(1H,3H)-quinazolinedione

HRID 1995645
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1995645
[H-].[Na+].[Cl:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[N:10]1[C:19](=[O:20])[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([CH3:27])=[C:16]([C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])[C:17]=2[CH3:21])[NH:12][C:11]1=[O:28].Cl[CH2:30][C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32]>CN(C)C=O>[Cl:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[N:10]1[C:19](=[O:20])[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([CH3:27])=[C:16]([C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])[C:17]=2[CH3:21])[N:12]([CH2:30][C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])[C:11]1=[O:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7751Ethyl chloroacetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 1336033-(2-chlorophenyl)-6-ethoxycarbonyl-5,7-dimethyl-2,4(1H,3H)-quinazolidinedione

Produkt 1

HCID 128557123-(2-chlorophenyl)-1-ethoxycarbonylmethyl-6-ethoxycarbonyl-5,7-dimethyl-2,4(1H,3H)-quinazolinedioneAusbeute 62,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A portion (50 mg) of sodium hydride suspension (50%) in mineral oil was added to a stirred solution of 3-(2-chlorophenyl)-6-ethoxycarbonyl-5,7-dimethyl-2,4-(1H,3H)-quinazolinedione (373 mg) in dried dimethylformamide (20 ml). After addition of ethyl chloroacetate (123 mg), the mixture was stirred at 70° C. for one hour. The solvent was evaporated at reduced pressure, and the residue was extracted with CHCl3, and the CHCl3 extract was washed with water, dried over anhydrous MgSO4 and concentrated. The residue was recrystallized from ethanol to give 3-(2-chlorophenyl)-1-ethoxycarbonylmethyl-6-ethoxycarbonyl-5,7-dimethyl-2,4(1H,3H)-quinazolinedione (287 mg, 62.6%) melting at 158°-159° C. MS: m/e, 458(M+), 423. NMR: δ (ppm, CDCl3), 1.28 (3H, t), 1.39 (3H, t), 2.40 (3H, s), 2.74 (3H, s), 4.28 (2H, q), 4.42 (2H, q), 4.92 (2H, s), 6.74 (1H, s), 7.41 (4H, m).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated at reduced pressure
  2. extractionthe residue was extracted with CHCl3
  3. extractionthe CHCl3 extract
  4. washwas washed with water
  5. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce5df807dc274bdeab3cf460fdb5b470
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04405623

Notizen zur Reaktion

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