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4-Chlorophenol → 1-(4-Chlorophenoxy)-4-(4-chlorophenylmercapto)-3,3-dimethyl-butan-2-one

HRID 1995924
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1995924
Br[CH2:2][C:3](=[O:16])[C:4]([CH3:15])([CH3:14])[CH2:5][S:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([Cl:13])=[CH:9][CH:8]=1.[Cl:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([OH:24])=[CH:20][CH:19]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH2:2][C:3](=[O:16])[C:4]([CH3:15])([CH3:14])[CH2:5][S:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([Cl:13])=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 46844-ChlorophenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 127659741-Bromo-4-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-3,3-dimethylbutan-2-one

Produkt 1

HCID 127659751-(4-Chlorophenoxy)-4-(4-chlorophenylmercapto)-3,3-dimethyl-butan-2-oneAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

133.7 g (0.41 mol) of 1-bromo-4-(4-chlorophenylmercapto)-3,3-dimethyl-butan-2-one were heated to 100° C. with 64 g (0.5 mol) of 4-chlorophenol and 69 g (0.5 mol) of potassium carbonate in 500 ml of toluene for 5 hours. The mixture was then allowed to cool and was filtered. The filtrate was extracted by shaking with dilute sodium hydroxide solution, rinsed with water, dried over sodium sulphate and concentrated by distilling off the solvent in vacuo. 110.5 g (72% of theory) of 1-(4-chlorophenoxy)-4-(4-chlorophenylmercapto)-3,3-dimethyl-butan-2-one were obtained as a yellowish oil with a refractive index nD20 of 1.5932.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. filtrationwas filtered
  3. extractionThe filtrate was extracted
  4. washrinsed with water
  5. dry with materialdried over sodium sulphate
  6. concentrationconcentrated
  7. distillationby distilling off the solvent in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-075536da7058404898563a466240b214
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04406909

Notizen zur Reaktion

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