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Triethylsilanol → (NE,R)-N-[2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopropyl]ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide

HRID 20011
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20011
[Si:1]([O:8][C:9]1([CH2:12][CH:13]=O)[CH2:11][CH2:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[Si](O)(CC)(CC)CC.[CH3:23][C:24]([S@:27]([NH2:29])=[O:28])([CH3:26])[CH3:25]>C(Cl)Cl>[Si:1]([O:8][C:9]1([CH2:12]/[CH:13]=[N:29]/[S@@:27]([C:24]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:23])=[O:28])[CH2:11][CH2:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 69005TriethylsilanolHCID 10964479tert-Butylsulfinamide, (R)-(+)-HCID 866141192-{1-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopropyl}acetaldehyde

Produkt 1

HCID 87349123(NE,R)-N-[2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopropyl]ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

To a 1.0 L round bottom flask containing 2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopropyl)acetaldehyde (5.00 g, 23.3 mmol) (crude 10.5 g with TESOH, 1H NMR showed about 50/50 sm to impurity) was added DCM (200 mL) and the mixture was allowed to stir at 23° C. for 5 min. At this time, (R)-2-methylpropane-2-sulfinamide (2.83 g, 23.3 mmol) and cupric sulfate anhydrous (2.58 ml, 58.3 mmol) were added and the reaction was allowed to stir for 40 h. The copper salts were removed by celite filtration. The filtrate was concentrated to give a yellow oil that was purified on a 330 g Isco column (5 to 20% EtOAc in hexanes)to afford the title compound as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. stirringto stir for 40 h
  2. customThe copper salts were removed by celite filtration
  3. concentrationThe filtrate was concentrated
  4. customto give a yellow oil that
  5. customwas purified on a 330 g Isco column (5 to 20% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97b820d84b6847df95d2262091e04ca6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745484B2

Notizen zur Reaktion

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