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Anzemet → methanesulfonic acid;(10-oxo-8-azatricyclo[5.3.1.03,8]undecan-5-yl) 1H-indole-3-carboxylate;hydrate

HRID 20205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20205
[CH3:1][S:2]([OH:5])(=[O:4])=[O:3].[O:6]=[C:7]1[CH:16]2[CH2:17][CH:10]3[CH2:11][CH:12]([O:18][C:19]([C:21]4[C:29]5[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=5)[NH:23][CH:22]=4)=[O:20])[CH2:13][CH:14]([CH2:15]2)[N:9]3[CH2:8]1>CC(C)=O>[OH2:3].[CH3:1][S:2]([OH:5])(=[O:4])=[O:3].[O:6]=[C:7]1[CH:16]2[CH2:17][CH:10]3[CH2:11][CH:12]([O:18][C:19]([C:21]4[C:29]5[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=5)[NH:23][CH:22]=4)=[O:20])[CH2:13][CH:14]([CH2:15]2)[N:9]3[CH2:8]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3148AnzemetHCID 6395Methanesulfonic Acid

Produkt 1

HCID 22058225methanesulfonic acid;(10-oxo-8-azatricyclo[5.3.1.03,8]undecan-5-yl) 1H-indole-3-carboxylate;hydrateAusbeute 148,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

Methanesulphonic acid (0.34 mL, 5.24 mmol) is added to a solution of 1H-Indole-3-carboxylic acid 10-oxo-8-aza-tricyclo[5.3.1.03,8]undec-5-yl ester (1.6 gr, 4.93 mmol) in acetone (20 mL) and under nitrogen, maintaining the reaction temperature around 25° C. Following stirring at 0° C. for 3 h, and at room temperature for one night, the solid that forms is filtered and washed with acetone. The product formed is recrystallised from isopropanol-water (95:5 by weight), to obtain 1H-Indole-3-carboxylic acid 10-oxo-8-aza-tricyclo[5.3.1.03,8]undec-5-yl ester methanesulphonate monohydrate (1.71 gr, 79%) in the form of a white solid.

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for one night
  2. filtrationthe solid that forms is filtered
  3. washwashed with acetone
  4. customThe product formed
  5. customis recrystallised from isopropanol-water (95:5 by weight)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7be6600dba3e4bbd9e8aa81eb57a4489
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745628B2

Notizen zur Reaktion

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