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Triethylamine → HCID 178524952, Verbindung

HRID 20325
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20325
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([Cl:11])[C:3]=1[C:4](Cl)=[O:5].C[O:13][C:14]([C:16]1[C:20]([NH2:21])=[CH:19][NH:18][N:17]=1)=[O:15].C(OC(C1C(N)=CNN=1)=O)C.C(N(CC)CC)C>O1CCOCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([Cl:11])[C:3]=1[C:4]([NH:21][C:20]1[C:16]([C:14]([OH:15])=[O:13])=[N:17][NH:18][CH:19]=1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 783922,6-Dichlorobenzoyl chlorideHCID 178470494HCID 178470494, VerbindungHCID 178499176HCID 178499176, Verbindung

Produkt 1

HCID 178524952HCID 178524952, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,6-dichlorobenzoyl chloride (8.2 g; 39.05 mmol) was added cautiously to a solution of 4-amino-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (prepared in a manner analogous to 165B) (5 g; 35.5 mmol) and triethylamine (5.95 ml; 42.6 mmol) in dioxan (50 ml) then stirred at room temperature for 5 hours. The reaction mixture was filtered and the filtrate treated with methanol (50 ml) and 2M sodium hydroxide solution (100 ml), heated at 50° C. for 4 hours, and then evaporated. 100 ml of water was added to the residue then acidified with concentrated hydrochloric acid. The solid was collected by filtration, washed with water (100 ml) and sucked dry to give 10.05 g of 4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid as a pale violet solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. additionthe filtrate treated with methanol (50 ml) and 2M sodium hydroxide solution (100 ml)
  3. temperatureheated at 50° C. for 4 hours
  4. customevaporated
  5. addition100 ml of water was added to the residue
  6. filtrationThe solid was collected by filtration
  7. washwashed with water (100 ml)
  8. customsucked dry

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-779076d1ca1944cca3e65d8e508aefbf
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745638B2

Notizen zur Reaktion

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