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Hydrochloric Acid → (2R,3R,4S)-2-Amino-3-benzyloxy-4-dibenzylamino-5-(3,5-difluorophenyl)-pentan-1-ol

HRID 20342
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20342
C(OC([N:8]1[CH:12]([C@@H:13]([O:39][CH2:40][C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)[C@@H:14]([N:24]([CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:15][C:16]2[CH:21]=[C:20]([F:22])[CH:19]=[C:18]([F:23])[CH:17]=2)[CH2:11][O:10]C1(C)C)=O)(C)(C)C.Cl>O1CCOCC1>[NH2:8][C@@H:12]([C@@H:13]([O:39][CH2:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=1)[C@@H:14]([N:24]([CH2:25][C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1)[CH2:15][C:16]1[CH:21]=[C:20]([F:22])[CH:19]=[C:18]([F:23])[CH:17]=1)[CH2:11][OH:10]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 685580424-[(1S,2S)-1-benzyloxy-2-dibenzylamino-3-(3,5-difluorophenyl)-propyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 68559619(2R,3R,4S)-2-Amino-3-benzyloxy-4-dibenzylamino-5-(3,5-difluorophenyl)-pentan-1-olAusbeute 114,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Dissolve 4-[(1S,2S)-1-benzyloxy-2-dibenzylamino-3-(3,5-difluorophenyl)-propyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester (2.42 g, 3.68 mmol) in dry dioxane (16 mL). To the solution add 4 M hydrogen chloride in 1,4-dioxane (32.2 mL, 129 mmol) and stir for three hours. Concentrate to give the hydrochloride salt of the desired product as a white solid (2.17 g, 100%). Slurry the solid in ethyl acetate (150 mL) and stir vigorously with saturated sodium bicarbonate (100 mL). Separate the layers and dry (magnesium sulfate) to give the desired compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d3283fa1b374872a9e9cf9ddcd6b3ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745438B2

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