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Potassium Carbonate → 9-[4-(Cycloheptyloxy)phenyl]-3,4-dihydropyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 2,2-dioxide

HRID 2035830
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2035830
[O:1]=[S:2]1(=[O:19])[CH2:7][CH2:6][N:5]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][CH:13]=3)[C:4]2=[N:3]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH:27]1[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]1.[OH-].[Na+]>CS(C)=O.C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH:27]1([O:18][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:12]([C:11]3[C:4]4=[N:3][S:2](=[O:1])(=[O:19])[CH2:7][CH2:6][N:5]4[CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 16992Bromocycloheptane2×HCID 667478174-(2,2-Dioxido-3,4-dihydropyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazin-9-yl)phenol

Produkt 1

HCID 667487069-[4-(Cycloheptyloxy)phenyl]-3,4-dihydropyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 2,2-dioxideAusbeute 35,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-(2,2-dioxido-3,4-dihydropyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazin-9-yl)phenol (300 mg), potassium carbonate (390 mg) in DMSO (5 mL) was added bromocycloheptane (250 mg). The mixture was stirred at 130° C. for 1 hr. Another bromocycloheptane (100 uL) was added and the mixture was stirred at room temperature overnight. 0.5 N NaOH aq., EtOAc and THF were added and the extracted organic layer was washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was crystallized from MeCN/IPE to give the title compound (144 mg) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature overnight
  2. washthe extracted organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was crystallized from MeCN/IPE

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-921bda2de2e949609350cb750b2e69e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575154B2

Notizen zur Reaktion

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