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Isopropyl iodide → HCID 59635761, Verbindung

HRID 2036495
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2036495
[CH3:1][C:2]([CH3:34])([CH2:5][C@@:6]1([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[O:11][C:10](=[O:12])[N:9]([C@H:13]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24](=[O:27])[NH:23][CH:22]=3)=[CH:17][CH:16]=2)[CH3:14])[CH2:8][CH2:7]1)[C:3]#[N:4].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[CH:41](I)([CH3:43])[CH3:42]>CN(C=O)C>[CH:41]([N:23]1[C:24](=[O:27])[CH:25]=[CH:26][C:21]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:15]([C@@H:13]([N:9]3[CH2:8][CH2:7][C@:6]([CH2:5][C:2]([CH3:1])([CH3:34])[C:3]#[N:4])([C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)[O:11][C:10]3=[O:12])[CH3:14])=[CH:16][CH:17]=2)=[CH:22]1)([CH3:43])[CH3:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6362Isopropyl iodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 596356372,2-dimethyl-3-((R)-2-oxo-3-((S)-1-(4-(6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)phenyl)ethyl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-6-yl)propanenitrile

Produkt 1

HCID 59635761HCID 59635761, VerbindungAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,2-dimethyl-3-((R)-2-oxo-3-((S)-1-(4-(6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)phenyl)ethyl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-6-yl)propanenitrile (6 mg, 0.013 mmol) was dissolved in DMF (2.5 mL). Cs2CO3 (c.a. 15 mg, excess) and i-PrI (100 μL, excess) were added. The mixture was stirred for 3 h at rt. LC-MS found the reaction was complete. The mixture was purified by prep HPLC to afford 3-((R)-3-((S)-1-(4-(1-isopropyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)phenyl)ethyl)-2-oxo-6-phenyl-1,3-oxazinan-6-yl)-2,2-dimethylpropanenitrile (1.99 mg, 30%). LC-MS Method 1 tR=2.03 min, m/z=498; 1H NMR (CDCl3) 8.35 (d, 1H), 7.80 (dd, 1H), 7.37 (m, 5H), 7.22 (d, 2H), 6.92 (d, 2H), 6.83(d, 1H), 5.66 (q, 1H), 5.22 (m, 1H), 2.93 (m, 1H), 2.16 (s, 2H), 1.55 (d, 3H), 1.46 (s, 3H), 1.40 (d, 6H), 1.33 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purified by prep HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11ca4504465f4303b8e4753c0e36adb3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575157B2

Notizen zur Reaktion

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