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Dimethyl Sulfide → 1-(3-Pyridin-2-yl-imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)-ethylamine

HRID 2036658
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2036658
C(OC(=O)[NH:10][CH:11]([C:13]1[N:14]=[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[N:17][N:16]2[C:21]=1[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=1)[CH3:12])C1C=CC=CC=1.CSC>C(O)(C(F)(F)F)=O>[N:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=1[C:21]1[N:16]2[N:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]2=[N:14][C:13]=1[CH:11]([NH2:10])[CH3:12]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1068Dimethyl SulfideHCID 67431406[1-(3-Pyridin-2-yl-imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 674336131-(3-Pyridin-2-yl-imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)-ethylamineAusbeute 117,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture of [1-(3-pyridin-2-yl-imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester (600 mg, 1.6 mmol) and dimethylsulfide (1.2 mL) in TFA (7.5 mL)) was stirred at rt overnight. The mixture was concentrated in vacuo. The residue was dissolved in EtOAc. The organic layer was washed with satd. sodium bicarbonate solution, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to provide 1-(3-pyridin-2-yl-imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)-ethylamine (450 mg): LC-MS (ESI) m/z 240.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with satd
  4. dry with materialsodium bicarbonate solution, dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f97399b8b3f74a4b98bbb4d6110aaced
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575183B2

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