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1,1,3,3-Tetramethylguanidine → (Z)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(5-phenyl-4-(pyridin-2-ylmethylamino)quinazolin-2-yl)acrylate

HRID 2036838
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2036838
[C:1]1([C:7]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]3[C:8]=2[C:9]([NH:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][N:22]=2)=[N:10][C:11]([CH:17]=O)=[N:12]3)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:27]([O:34][C:35]([NH:37][CH:38](P(OC)(OC)=O)[C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])=[O:36])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.CN(C)C(=N)N(C)C>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[CH2:27]([O:34][C:35]([NH:37]/[C:38](=[CH:17]\[C:11]1[N:10]=[C:9]([NH:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][N:22]=2)[C:8]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:7]=2[C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)[N:12]=1)/[C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])=[O:36])[C:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 664601,1,3,3-TetramethylguanidineHCID 2734718Methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(dimethyl phosphono)acetateHCID 866706195-Phenyl-4-(pyridin-2-ylmethylamino)quinazoline-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 67055924(Z)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(5-phenyl-4-(pyridin-2-ylmethylamino)quinazolin-2-yl)acrylateAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-phenyl-4-(pyridin-2-ylmethylamino)quinazoline-2-carbaldehyde (0.9 g, 3 mmol) in THF (10 mL) was added methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2(dimethoxyphosphinyl)acetate (0.96 g, 2.9 mmol) followed by tetramethyguanidine (0.66 mL. 5.3 mmol). The resulting solution was stirred at RT for 3 h. After this time, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed successively with water and brine, dried over Na2SO4, filtered then and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel chromatography (30% ethyl acetate in hexane) to yield (Z)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(5-phenyl-4-(pyridin-2-ylmethylamino)quinazolin-2-yl)acrylate (0.7 g (48% yield). LCMS Method V: retention time 1.94 min; [M+1]=546.0.

Aufarbeitung

  1. washwashed successively with water and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel chromatography (30% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88efaa75c19441e08844b0cf861be65b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575184B2

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