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N2-(2-phenylethyl)-N7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydroisoquinoline-2,7(1H)-dicarboxamide → N7-Hydroxy-N2-(2-phenylethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2,7(1H)-dicarboxamide

HRID 2036875
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2036875
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10]([N:12]2[CH2:21][CH2:20][C:19]3[C:14](=[CH:15][C:16]([C:22]([NH:24][O:25]C4CCCCO4)=[O:23])=[CH:17][CH:18]=3)[CH2:13]2)=[O:11])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1>CO.Cl>[OH:25][NH:24][C:22]([C:16]1[CH:15]=[C:14]2[C:19]([CH2:20][CH2:21][N:12]([C:10]([NH:9][CH2:8][CH2:7][C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)=[O:11])[CH2:13]2)=[CH:18][CH:17]=1)=[O:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86656613N2-(2-phenylethyl)-N7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydroisoquinoline-2,7(1H)-dicarboxamide

Produkt 1

HCID 44229427N7-Hydroxy-N2-(2-phenylethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2,7(1H)-dicarboxamideAusbeute 61,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 200 mg N2-(2-phenylethyl)-N7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydroisoquinoline-2,7(1H)-dicarboxamide in 6 ml methanol and 6 ml 0.1 N aqueous hydrochloric acid is stirred overnight at ambient temperature. Subsequently, the reaction mixture is evaporated. The residue is dissolved in a mixture of water and acetonitrile and lyophilized. The crude product is further purified by silica gel flash chromatography. 98 mg of the title compound are obtained. MH+=340.1

Aufarbeitung

  1. customSubsequently, the reaction mixture is evaporated
  2. dissolutionThe residue is dissolved in a mixture of water and acetonitrile
  3. customThe crude product is further purified by silica gel flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8687455019444d089911a9a9c5faf2d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575193B2

Notizen zur Reaktion

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