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Glycolic Acid → HCID 44217839, Verbindung

HRID 2037360
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2037360
[NH2:1][CH2:2][C@H:3]([OH:31])[CH2:4][O:5][C:6]1[C:11]([CH3:12])=[CH:10][C:9]([C:13]2[N:17]=[C:16]([C:18]3[CH:23]=[C:22]([CH2:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[CH:21]=[C:20]([CH3:28])[N:19]=3)[O:15][N:14]=2)=[CH:8][C:7]=1[CH2:29][CH3:30].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[C:42](O)(=[O:45])[CH2:43][OH:44].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>C1COCC1.C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH2:29]([C:7]1[CH:8]=[C:9]([C:13]2[N:17]=[C:16]([C:18]3[CH:23]=[C:22]([CH2:24][CH:25]([CH3:26])[CH3:27])[CH:21]=[C:20]([CH3:28])[N:19]=3)[O:15][N:14]=2)[CH:10]=[C:11]([CH3:12])[C:6]=1[O:5][CH2:4][C@@H:3]([OH:31])[CH2:2][NH:1][C:43](=[O:44])[CH2:42][OH:45])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757Glycolic AcidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 68628773(S)-1-amino-3-{2-ethyl-4-[5-(4-isobutyl-6-methyl-pyridin-2-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-6-methyl-phenoxy}-propan-2-ol

Produkt 1

HCID 44217839HCID 44217839, Verbindung
Ausbeute 86,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-1-amino-3-{2-ethyl-4-[5-(4-isobutyl-6-methyl-pyridin-2-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-6-methyl-phenoxy}-propan-2-ol (36 mg, 86 μmol), HOBt (14 mg, 103 μmol) and glycolic acid (8 mg, 103 μmol) in THF (3 mL), EDC HCl (20 mg, 103 μmol) is added. The mixture is stirred at rt for 18 h before it is diluted with sat. aq. NaHCO3-solution and extracted twice with EA. The combined org. extracts are dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude product is purified by prep. TLC using DCM containing 11% of methanol to give the title compound (36 mg) as a pale yellow oil; LC-MS: tR=0.98 min, [M+H]+=483.21; 1H NMR (CDCl3): δ 0.98 (d, J=6.3 Hz, 6H), 1.31 (t, J=7.5 Hz, 3H), 1.97-2.08 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.59 (d, J=6.8 Hz, 2H), 2.69-2.78 (m, 5H), 2.81 (s br, 1H), 3.42 (s br, 1H). 3.48-3.57 (m, 2H), 3.74-3.93 (m, 2H), 4.17-4.25 (m, 3H), 7.05 (s br, 1H), 7.19 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.94 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with EA
  2. dry with materialextracts are dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product is purified by prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a18635850be44188855017e413f3adc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575200B2

Notizen zur Reaktion

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