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[1-(6'-Benzyloxy-[3,3']bipyridinyl-6-yl)-cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester → [1-(6'-Oxo-1',6'-dihydro-[3,3']bipyridinyl-6-yl)-cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 2038795
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2038795
[C:1]([O:5][C:6](=[O:31])[NH:7][C:8]1([C:11]2[N:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3[CH:18]=[N:19][C:20]([O:23]CC4C=CC=CC=4)=[CH:21][CH:22]=3)=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>CO.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[C:1]([O:5][C:6](=[O:31])[NH:7][C:8]1([C:11]2[N:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20](=[O:23])[NH:19][CH:18]=3)=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67508567[1-(6'-Benzyloxy-[3,3']bipyridinyl-6-yl)-cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 68378938[1-(6'-Oxo-1',6'-dihydro-[3,3']bipyridinyl-6-yl)-cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 104,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [1-(6′-benzyloxy-[3,3′]bipyridinyl-6-yl)-cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester (0.20 g, 0.48 mmol) in MeOH (10 mL) was added Pd(OH)2 (0.2 g). The flask was purged with H2 gas and then H2 gas passed over the solution for 4 h. The mixture was filtered through diatomaceous earth and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give [1-(6′-oxo-1′,6′-dihydro-[3,3′]bipyridinyl-6-yl)-cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester (0.16 g, 0.50 mmol), m/z 328.8 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe flask was purged with H2 gas
  2. filtrationThe mixture was filtered through diatomaceous earth
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4de80745e5a47d99424276314628f8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575360B2

Notizen zur Reaktion

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