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Cesium carbonate → (2S,4S)-2-(2-(9-((2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methoxymethyl)pyrrolidine-2-carbonyloxy)-8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo [c,g]chromen-3-yl)-2-oxoethyl) 1-tert-butyl 4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate

HRID 2038851
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2038851
[CH3:1][C@@H:2]1[CH2:6][N:5]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[C@H:4]([C:14]([O:16][CH2:17][C:18]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]3[C:32]4[CH:31]=[C:30]5[CH2:33][CH2:34][CH:35](Br)[C:36](=[O:37])[C:29]5=[CH:28][C:27]=4[O:26][CH2:25][C:24]=3[CH:39]=2)=[O:19])=[O:15])[CH2:3]1.[C:40]([O:44][C:45]([N:47]1[CH2:51][C@@H:50]([CH2:52][O:53][CH3:54])[CH2:49][C@H:48]1[C:55]([OH:57])=[O:56])=[O:46])([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>C(Cl)Cl>[CH3:1][C@@H:2]1[CH2:6][N:5]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[C@H:4]([C:14]([O:16][CH2:17][C:18]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]3[C:32]4[CH:31]=[C:30]5[CH2:33][CH2:34][CH:35]([O:57][C:55]([C@@H:48]6[CH2:49][C@H:50]([CH2:52][O:53][CH3:54])[CH2:51][N:47]6[C:45]([O:44][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])=[O:46])=[O:56])[C:36](=[O:37])[C:29]5=[CH:28][C:27]=4[O:26][CH2:25][C:24]=3[CH:39]=2)=[O:19])=[O:15])[CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 696720591,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-(methoxymethyl)-, 1-(1,1-dimethylethyl) ester, (2S,4S)-HCID 86688344(2S,4S)-2-(2-(9-bromo-8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo [c,g]chromen-3-yl)-2-oxoethyl) 1-tert-butyl 4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 86688345
(2S,4S)-2-(2-(9-((2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methoxymethyl)pyrrolidine-2-carbonyloxy)-8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo [c,g]chromen-3-yl)-2-oxoethyl) 1-tert-butyl 4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
Ausbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

(2S,4S)-2-(2-(9-bromo-8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-3-yl)-2-oxoethyl) 1-tert-butyl 4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate (709 mg, 1.18 mmol) was treated with a solution of (2S,4S)-1-(ter-butoxycarbonyl)-4-(methoxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid (614 mg, 2.36 mmol) in Me-THF (12 mL) and Cs2CO3 (384 mg, 1.18 mmol). The stirred reaction mixture was heated to 50° C. for 16 h, then cooled to RT and diluted with CH2Cl2 and extracted 3×. The organic phase was washed with brine, then dried over MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude residue was purified by silica column chromatography (40% to 100% EtOAc/hexanes) to afford (2S,4S)-2-(2-(9-((2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methoxymethyl)pyrrolidine-2-carbonyloxy)-8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-3-yl)-2-oxoethyl) 1-tert-butyl 4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate (651 mg, 71%).

Aufarbeitung

  1. customThe stirred reaction mixture
  2. temperaturecooled to RT
  3. extractionextracted 3×
  4. washThe organic phase was washed with brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure
  8. customThe crude residue was purified by silica column chromatography (40% to 100% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e752062b414b4a7688540fc5a7a94633
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575135B2

Notizen zur Reaktion

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